Dieses 1981 von Ludovico Antinori gegründete Weingut erhob sich schnell an die Spitze der Produzenten sogenannter „Supertoskaner“. Ursprünglich hieß dieses in der kleinen Stadt Bolgheri an der toskanischen Küste gelegene Weingut „Tenuta dell'Ornelllaia“. Aufgrund der Bedeutung des Kultweins „Masseto“ wurde es im Jahr 2012 jedoch in „Ornellaia e Masseto“ umbenannt.
„Ornellaia e Masseto“ umfasst eine Gesamtfläche von 99 ha, wovon 41 ha direkt das Weingut umgeben und 58 ha in einem Gebiet namens „Bellaria“ in der Nähe des Tyrrhenischen Meeres liegen. Siebenundneunzig Hektar fungieren als Rebfläche für Cabernet Sauvignon, Cabernet Franc, Merlot, Petit Verdot und etwas Sangiovese. Daneben gibt es auch kleinere Parzellen mit Sauvignon Blanc, Viognier und Petit Manseng.
Im Jahr 2001 verkaufte Antinori das Weingut an das Unternehmen Constellation Brands von Robert Mondavi, im Jahr 2005 wurde es jedoch von der Familie Frescobaldi übernommen. Der erste Ornellaia-Jahrgang wurde 1985 auf den Markt gebracht. Das Anwesen grenzt an das berühmte Weingut „Tenuta San Guido“, das einen weiteren Supertoskaner, den „Sassicaia“ erzeugt.
Ornellaia e Masseto produziert verschiedene Weine. Der Originalwein ist der „Ornellaia“ (120.000 - 150.000 Flaschen pro Jahr), der haupstächlich Cabernet Sauvignon enthält. Er reift in Eichenfässern, wobei es sich zu 70% um neue Fässer handelt. Der zweitwichtigste Wein ist der „Le Serre Nuove“, ein Verschnitt aus Cabernet Sauvignon, Merlot, Cabernet Franc und Petit Verdot. Dieser Wein wird in erster Linie aus Trauben von jüngeren Weinbergen gewonnen und wurde 1997 erstmals auf den Markt gebracht. „Le Volte“, ein weiterer Wein dieses Weinguts, erstmals im Jahr 1991 angeboten, ist ein Verschnitt aus Sangiovese (50%), Cabernet Sauvignon und Merlot.
Schließlich gibt es noch den „Masseto“, den Kultwein dieses Weinguts, der zur Gänze aus Merlot-Trauben von einem nur 7 ha großen Weinberg mit eigenem Weinkeller besteht. Er reift ein Jahr lang in kleinen, neuen Eichenfässern aus den Wäldern des französischen Zentralmassivs und ein weiteres Jahr in der Flasche. Der Masseto wurde erstmals 1984 auf den Markt gebracht und von internationalen Weinkritikern bereits mit sehr guten Bewertungen bedacht. Die jährliche Masetto-Produktion beträgt nur etwa 35.000 Flaschen.
Die jüngsten Spitzenjahrgänge für den Ornellaia sind die Jahre 1997, 1998, 2001, 2004, 2006, 2009, 2010 and 2013. Spitzenjahrgänge für den Massetto sind die Jahre 1999, 2001, 2004, 2006, 2010, 2015 en 2016.
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